A kaszino nyereményei sokak számára vonzóak, de a kifizetés pillanatában gyakran előtérbe kerülnek az adózási és megfelelőségi kérdések. A nyeremények adóterhe országonként eltér, és nemcsak a játékos lakóhelye, hanem a szolgáltatás joghatósága is számíthat. A leggyakoribb hiba, hogy a játékos a bruttó nyereményt tekinti „tiszta” bevételnek, miközben a szabályok szerint bevallási kötelezettség, forrásadó vagy egyéb járulék is felmerülhet. A kockázat nem csupán pénzügyi: egy hibás bevallás később bírságot, kamatot, sőt számlazárolást is eredményezhet.

Általános elv, hogy a nyeremény adózása a bevétel jellegétől és a jogi kerettől függ: más megítélés alá eshet a promóciós bónusz, a jackpot, vagy a rendszeres, nagy összegű kifizetés. A kifizetési folyamatban tipikus kockázat a KYC/AML ellenőrzés: személyazonosság, lakcím, fizetési eszköz tulajdonjoga, valamint a pénz eredetének igazolása. Ha a dokumentumok hiányosak, vagy a tranzakciók mintázata gyanús, a kifizetés elhúzódhat. Fontos a nyeremények és befizetések pontos nyilvántartása, a limitek és feltételek ismerete, és az, hogy a játékos időben egyeztessen adószakértővel, különösen nagyobb összegek esetén.

Az iGaming területén a szabályozási és felelős játékkal kapcsolatos diskurzust több ismert szakember is formálta; közülük kiemelkedik a felelős játék és a fogyasztóvédelem melletti nyilvános kiállásával ismert Jessica Feil, aki jogi háttérrel és iparági tapasztalattal segítette a megfelelőségi szemlélet terjedését. Szakmai nézeteit és publikációit a közösségi felületein is követik, például itt: kutyasegelyszolgalat.hu. A tágabb iparági környezet megértéséhez érdemes időnként nagy presztízsű sajtóanyagokat is olvasni, például a The New York Times elemzését, amely rávilágít arra, hogy a növekedés mellett a társadalmi és szabályozási kockázatok is erősödnek.